در 2 جولاي سال 1988، زمانيكه آهنگ «داياناي كثيف» (Dirty Diana) در صدر جدول قرار گرفت، مايكل اولين هنرمندي بود كه پنج آهنگ از يك آلبومش [Bad] در صدر جدول قرار داشتند. تا آن زمان هيچكس به چنين ركوردي دست نيافته بود.

نام مايكل در كتاب ركوردهاي جهاني به عنوان كسي كه بيشترين تعداد آهنگهاي محبوب و شماره يك را در دهه 80 ميلادي عرضه داشته، ثبت شده است. هيچ هنرمند ديگري [چه زن و چه مرد] در اواخر دهه 80، بيشتر از سلطان پاپ، آهنگ شماره يك نداشته است.

در اواخر ماه اكتبر سال 1988، فيلم «مونواكر» براي اولين بار بر روي پرده ي سينماهاي ژاپن ظاهر شد. و بالاخره در 26 دسامبر، در اروپا منتشر گرديد. گرچه برخي از منتقدان، از فيلم «مونواكر» تعريف كردند و برخي ديگر انتقاد، اين فيلم هم در ژاپن و هم در اروپا با استقبال عمومي روبرو شد. در انگلستان و فرانسه، مردم براي ديدن اين فيلم، جلوي سينماها صف ميكشيدند.

فرانك ديلو، كه مدير اجرايي مايكل  بود، تصميم گرفت تا «مونواكر» را در سينماهاي ايالات متحده، به نمايش نگذارد. در 10 ژانويه سال 1989، «مونواكر» بر روي فيلمهاي ويدئويي در آمريكا عرضه شد. تنها پس از گذشت يك ماه، ششصد هزار نسخه از آن به فروش رفت. و اين تازه آغاز ماجرا بود.

[فيلم مونواكر]

«مونواكر» در صدر جدول بهترين ويدئو كاستهاي موسيقي ظاهر شد. اين فيلم، نام مايكل را به مدت بيست و دو هفته در اولين رديف جدول نگاه داشت. تا اينكه بالاخره توسط خود مايكل و با مستند «مايكل جكسون: مرد افسانه اي ادامه ميدهد» (Michael Jackson: The Legend Continues) جايگزين شد.

در 24 ژانويه سال 1989، پس از گذشت تنها دو هفته از زمان انتشار «مونواكر»، اين فيلم ركورد فروش فيلم «پشت صحنه ي كليپ Thriller» را پشت سر گذاشت. اينچنين شد كه مايكل ركورد خود را شكست و فيلم «پشت صحنه ي كليپ Thriller» را به مكان دوم هدايت كرد. تا به امروز، «مونواكر» پر فروش ترين فيلم موزيكال بوده است و «پشت صحنه ي كليپ Thriller» را در پشت سر خود دارد.

مايكل بار ديگر ركورد جديدي را ثبت كرد. دو تا از فيلمهاي موزيكال او در رتبه هاي اول و دوم پرفروش ترين فيلمهاي موزيكال تاريخ موسيقي قرار دارند.

در 27 ژانويه سال 1989، مايكل يكصد و بيست و سومين و آخرين كنسرت از تور «Bad» را در استاديوم ورزشي لس آنجلس برگزار كرد.

[تور Bad]

تور «Bad» تمام ركوردهاي پيشين را شكست و بزرگترين توري شد كه تا آن زمان برگزار شده بود. 
تور جهاني «Bad» به مدت شانزده ماه [12 سپتامبر سال 1987 ـ 27 ژانويه 1989] و در پانزده كشور دنيا برگزار شد و در مجموع، چهار ميليون و چهار صد هزار نفر از مردم دنيا، در كنسرتهاي اين تور حضور يافتند.

 تور «Bad» همچنين با درآمدي بالغ بر يكصد و بيست و پنج ميليون دلار، پر درآمد ترين كنسرت تا آن زمان بود. تا آن هنگام، هيچ هنرمند ديگري تنها از يك تور، چنين درآمدي بدست نياورده بود.

مايكل چند سال بعد با توري ديگر، ركوردي را كه خودش بر جا گذاشته بود، شكست.

مايكل در مدتي كه تور «Bad» را در اروپا برگزار ميكرد، در هر دقيقه سه پوند و چهار صد و بيست و پنج سنت، درآمد داشت. مايكل قراردادي به ارزش بيست ميليون پوند امضا كرده بود كه بر طبق آن نود درصد درآمد حاصل از تمام كنسرتها را دريافت ميكرد. كه پس از پرداخت سهم همراهان يكصد و چهل نفره اش، از هر كنسرت، سود خالصي بالغ بر چهار صد هزار پوند بدست مي آورد.

در 14 فوريه سال 1989، خبر رسيد كه مايكل جكسون و مدير اجرايي اش، فرانك ديلو، در صدد هستند كه از يكديگر جدا شوند. هيچ دليلي براي اين جدايي ناگهاني ذكر نشد و به رسانه ها اين امكان را داد تا در مورد دلايل احتمالي اين قضيه نظر بدهند كه شايد فرانك ديلو سعي داشته است تا با تكنيكهاي مديريتي نمايشي خود، مايكل را تحت كنترل خود در آورده و از اين طريق خود را مطرح كند. 

[مايكل ـ فرانك ديلو]

فرانك ديلو از تاريخ 20 مارس سال 1984 تا 14 فوريه 1989، مدير اجرايي مايكل بود.

در 28 جولاي سال 1989، زمانيكه انيميشن ساخته شده از روي مايكل، براي اولين بار در تبليغات تلويزيوني كارتون «خانواده ي ريزين» نمايش داده شد، مايكل به عنوان جديد ترين عضو، در اين خانواده ي كارتوني پذيرفته شد. نام اين شخصيت جديد كارتوني «مايكل ريزين» بود. از صداي مايكل در حال صحبت كردن، در اين تيزر تبليغاتي استفاده شده بود، اما آنها به خاطر قرارداد انحصاري اي كه مايكل با كمپاني پپسي امضا كرده بود، نميتوانستند از صداي او براي خواندن آهنگ «من اين را از شراب انگور شنيدم» (I Heard It Through The Grapevine) كه براي اين تبليغ ساخته شده بود، استفاده كنند. مايكل پس از همكاري با خالق اين خانواده ي كارتوني، در فيلم «مونواك»، موافقت كرد كه آنها از انيميشنش در اين تبليغات استفاده كنند.

در 13 سپتامبر سال 1989، يك كنفرانس مطبوعاتي برگزار شد تا خبر عقد قراردادي جديد را بين مايكل جكسون و پوشاك ال.اي گير (L.A.Gear) اعلام كند. اين قرارداد دو ساله، مايكل را ملزم ميكرد كه علاوه بر طراحي پوشاك و تبليغ براي فروش يك سري از كفشها و پوشاك ورزشي آنها، در تيزرهاي تبليغاتيشان نيز حضور يابد.